Stadium: Court 4 Round: 19 Ground: Clay
| ITF M25 - Santa Margherita | 2022/09/19 12:00 | Gian M Di Natale v Marco Dessi | 6-1,6-1 |
| Challenger - Olbia | 2023/10/15 10:50 | Marius Copil v Gian M Di Natale | 6-4,6-4 |
| ITF M25 - Santa Margherita | 2023/10/04 10:20 | Gianmarco Ferrari v Gian M Di Natale | 6-2,6-2 |
| ITF M25 - Santa Margherita | 2023/10/03 09:35 | Kirill Mishkin v Gian M Di Natale | 4-6,2-6 |
| ITF M25 - Santa Margherita | 2023/10/02 08:00 | Gian M Di Natale v Benjamin Loccisano | 6-3,6-1 |
| ITF M25 - Santa Margherita | 2023/10/01 08:30 | Gian M Di Natale v Niccolo Dessi | 6-2,6-1 |
| ITF M25 - Santa Margherita | 2023/09/25 08:00 | Sander Jong v Gian M Di Natale | 6-3,6-4 |
| ITF M25 - Santa Margherita | 2023/09/19 10:50 | Gian M Di Natale v Dax Donders | 2-6,7-5,4-6 |
| ITF M25 - Santa Margherita | 2023/09/18 08:30 | Gian M Di Natale v Andrea Militi Ribaldi | 6-1,3-6,10-4 |
| ITF M25 - Santa Margherita | 2023/10/22 08:30 | Rittik Anand v Marco Dessi | 0-6,0-6 |
| ITF M25 - Santa Margherita | 2023/10/16 08:00 | Giorgio Ricca v Marco Dessi | 6-2,6-2 |
| ITF M25 - Santa Margherita | 2023/10/09 08:00 | Giorgio Ricca v Marco Dessi | 6-3,6-2 |
| ITF M25 - Santa Margherita | 2023/10/08 08:30 | Leonardo Borrelli v Marco Dessi | 4-6,3-6 |
| ITF M25 - Santa Margherita | 2023/10/02 10:05 | Giorgio Ricca v Marco Dessi | 6-2,6-2 |
| ITF M25 - Santa Margherita | 2023/10/01 09:30 | Paolo Emilio Cossu Floris v Marco Dessi | 0-6,1-6 |
| ITF M25 - Santa Margherita | 2023/09/24 08:00 | Marco Dessi v Daniel Bagnolini | 1-6,5-7 |
| ITF M25 - Santa Margherita | 2023/09/18 08:30 | Niccolo Catini v Marco Dessi | 6-3,6-3 |