Round: 28 Ground: Clay
| ITF Macedonia F1 | 2016/07/08 08:30 | Nino Serdarusic v Lenny Hampel | 3-6,2-6 |
| ITF Macedonia F1 | 2016/07/07 12:10 | Milan Drinic v Lenny Hampel | 5-7,1-6 |
| ITF Macedonia F1 | 2016/07/05 10:10 | Strahinja Rakic v Lenny Hampel | 1-6,2-6 |
| ITF Macedonia F2 | 2016/06/30 13:30 | Dimitar Grabul v Lenny Hampel | 6-0,4-6,6-1 |
| ITF Macedonia F2 | 2016/06/29 09:35 | Gorazd Srbljak v Lenny Hampel | 2-6,2-6 |
| ITF Macedonia F1 | 2016/06/25 14:30 | Alexandre Muller v Lenny Hampel | 6-7,6-4,6-1 |
| ITF Macedonia F1 | 2016/06/24 10:20 | Lenny Hampel v Christopher O'Connell | 7-6,6-2 |
| ITF Macedonia F1 | 2016/06/21 14:00 | Lenny Hampel v Shendrit Deari | 6-0,6-7,6-4 |
| ITF Macedonia F1 | 2016/07/07 08:30 | Gorazd Srbljak v Claudio Fortuna | 4-6,2-6 |
| ITF Macedonia F1 | 2016/07/05 10:35 | Martin Blasko v Claudio Fortuna | 6-7,4-6 |
| ITF Macedonia F2 | 2016/07/01 13:00 | Alexandre Muller v Claudio Fortuna | 6-4,6-3 |
| ITF Macedonia F2 | 2016/06/30 08:00 | Stefan Micov v Claudio Fortuna | 2-6,2-6 |
| ITF Macedonia F2 | 2016/06/28 09:55 | Martin Blasko v Claudio Fortuna | 2-6,5-7 |
| ITF Macedonia F1 | 2016/06/25 13:00 | Danilo Petrovic v Claudio Fortuna | 6-3,6-2 |
| ITF Macedonia F1 | 2016/06/24 07:30 | Alexander Lazov v Claudio Fortuna | 6-4,4-6,1-6 |
| ITF Macedonia F1 | 2016/06/23 09:10 | Milan Drinic v Claudio Fortuna | 6-3,6-7,3-6 |